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<title>Natriumamid</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Natriumamid</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Natriumamid
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>Natriumazanid
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>NaNH<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>grauweißer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=7782-92-5">7782-92-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">231-971-0
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.029.064">100.029.064</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24533">24533</a>
</td></tr>




<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q188260" class="extiw external" title="d:Q188260">Q188260</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>39,01 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,39 g·<a href="Meter" title="Meter">cm</a><sup>−3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>210 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>400 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>






<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>Zersetzung in Wasser<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="05 – Ätzend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.">260</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.">314</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen.">400</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">EUH: <span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#EUH-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Reagiert heftig mit Wasser.">014</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#EUH-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann explosionsfähige Peroxide bilden.">019</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#EUH-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.">029</span></span></a>
</td></tr>

<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt unter inertem Gas/… handhaben und aufbewahren. Vor Feuchtigkeit schützen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">231+232</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">301+330+331</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">310</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Natriumamid</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Metallamid" class="mw-redirect" title="Metallamid">Metallamide</a>.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>
<p>Natriumamid ist im Labormaßstab aus <a href="Metalle" title="Metalle">metallischem</a> <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a> und flüssigem <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> in Gegenwart von <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a>(III)-<a href="Ion" title="Ion">Ionen</a> unter Freisetzung von <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> darstellbar.<sup id="cite_ref-jander_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-jander-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2 Na + 2 NH3 -> 2 NaNH2 + H2}}}">
<semantics>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0">
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mn>2</mn>
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<mtext>Na</mtext>
<mo>+</mo>
<mn>2</mn>
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<mn>3</mn>
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<mn>2</mn>
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<mtext>NaNH</mtext>
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<mn>2</mn>
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<mo>+</mo>
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<mtext>H</mtext>
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<mn>2</mn>
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</mrow>
</mstyle>
</mrow>
<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2 Na + 2 NH3 -&gt; 2 NaNH2 + H2}}}</annotation>
</semantics>
</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/2c3a57a98dc2d87985547a286ea097ca8983402d.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:33.115ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {2\,\mathrm {Na} {}+{}2\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {NaNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}" loading="lazy"></span></dd></dl>
<p>Ohne Eisenkatalysator wird nicht das Amid gebildet (anders als bei der analogen <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> von <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> aus Natrium und Wasser), stattdessen kommt es zur <a href="Solvatisiertes_Elektron" title="Solvatisiertes Elektron">Solvatisierung</a> des 3s-<a href="Valenzelektron" title="Valenzelektron">Valenzelektrons</a> des Natrium im Ammoniak. Die freien <a href="Elektron" title="Elektron">Elektronen</a> führen zu einer tiefen Blaufärbung der <a href="L%C3%B6sung_(Chemie)" title="Lösung (Chemie)">Lösung</a>, die gewissermaßen als ammoniakalische Lösung des hypothetischen „<a href="Salze" title="Salze">Salzes</a>“ Na<sup>+</sup>e<sup>−</sup> aufgefasst werden. Dampft man die Lösung ein, wird Na<sup>+</sup> wieder zum <a href="Chemisches_Element" title="Chemisches Element">Element</a> <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">reduziert</a>, die Ausbeute an NaNH<sub>2</sub> beläuft sich so nur auf weniger als 0,5&nbsp;%.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Natriumamid ist ein farbloser, <a href="Hygroskopie" title="Hygroskopie">hygroskopischer</a> Feststoff.<sup id="cite_ref-Roth/Weller_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Roth/Weller-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es ist eine sehr starke <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">Base</a>, die sich zur <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">Deprotonierung</a> nur schwach acider Verbindungen eignet.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionsverhalten">Reaktionsverhalten</h2></div>
<p>Mit Wasser reagiert Natriumamid heftig zu <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> und Ammoniak.<sup id="cite_ref-jander_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-jander-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Heftigkeit der Reaktion ist vergleichbar mit der von Natrium und Wasser.<sup id="cite_ref-Roth/Weller_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Roth/Weller-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {NaNH2 + H2O -> NaOH + NH3}}}">
<semantics>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0">
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<msubsup>
<mtext>NaNH</mtext>
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<mn>2</mn>
</mrow>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
</mrow>
</msubsup>
<mo>+</mo>
<msubsup>
<mtext>H</mtext>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mn>2</mn>
</mrow>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
</mrow>
</msubsup>
<mtext>O</mtext>
<mo stretchy="false">⟶<!-- ⟶ --></mo>
<mtext>NaOH</mtext>
<mo>+</mo>
<msubsup>
<mtext>NH</mtext>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mn>3</mn>
</mrow>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
</mrow>
</msubsup>
</mrow>
</mstyle>
</mrow>
<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {NaNH2 + H2O -&gt; NaOH + NH3}}}</annotation>
</semantics>
</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/cda0f544d7c48bdc8d8d8c03fca5de40b1050fe9.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:33.825ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {NaNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {NaOH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}" loading="lazy"></span></dd></dl>
<p>Durch Luftsauerstoff wird Natriumamid langsam <a href="Oxidation" title="Oxidation">oxidiert</a>, wobei sich zum Teil explosive Reaktionsprodukte wie Natriumhyponitrit, Natriumtrioxodinitrat, Natriumtetraoxodinitrat sowie höhere Peroxonitrate bilden.<sup id="cite_ref-Roth/Weller_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Roth/Weller-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Oxidationsprodukte sind hochgradig <a href="Reibempfindlichkeit" title="Reibempfindlichkeit">reib-</a> und <a href="Schlagempfindlichkeit" title="Schlagempfindlichkeit">schlagempfindlich</a>. Schon einfache Mahlungs-, Zerkleinerungs- und Umfüllarbeiten können zu heftigen Explosionen führen.<sup id="cite_ref-Roth/Weller_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-Roth/Weller-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Bildung von instabilen Oxidationsprodukten ist an der Verfärbung des Stoffes zu erkennen.<sup id="cite_ref-Roth/Weller_4-4" class="reference"><a href="#cite_note-Roth/Weller-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es empfiehlt sich daher die Verbindung in einer Schutzflüssigkeit (<a href="Petroleum" title="Petroleum">Petroleum</a>) aufzubewahren oder besser sofort zu verbrauchen. Alte, oxidierte Präparate sind nicht mehr brauchbar und müssen unter angemessenen Vorsichtsmaßnahmen entsorgt werden.<sup id="cite_ref-Roth/Weller_4-5" class="reference"><a href="#cite_note-Roth/Weller-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Natriumamid wird in der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">Organischen Chemie</a> als starke Base zur Deprotonierung wenig acider Verbindungen eingesetzt. So können zum Beispiel die stark gespannten <a href="Arine" title="Arine">Arine</a> durch Umsetzung von <a href="Brombenzol" title="Brombenzol">Brombenzolderivaten</a> mit Natriumamid durch eine <a href="Eliminierungsreaktion#E1cb" title="Eliminierungsreaktion">E1<sub>cb</sub>-Reaktion</a> erhalten werden. Seltener wird Natriumamid auch zur Deprotonierung von <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> oder terminalen <a href="Alkine" title="Alkine">Alkinen</a> verwendet.
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {NaNH2 + R-OH ->R-O^{-}Na+ + NH3}}}">
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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {NaNH2 + R-OH -&gt;R-O^{-}Na+ + NH3}}}</annotation>
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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/1a181546b4ea56c6d6c4d69bda585b8ee4b7dee3.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:41.087ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {NaNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {R} {-}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {O} {\vphantom {A}}^{-}\mathrm {Na} {\vphantom {A}}^{+}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}" loading="lazy"></span></dd></dl>
<p>So kann aus <a href="Acetylen" class="mw-redirect" title="Acetylen">Acetylen</a> durch Deprotonierung gewonnenes Natriumacetylid zur Alkinylierung eingesetzt werden.
Da Natriumamid sterisch wenig anspruchsvoll ist, wird es auch zur <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">Deprotonierung</a> von <a href="Sterische_Hinderung" title="Sterische Hinderung">sterisch</a> schlecht zugänglichen <a href="Proton_(Chemie)" title="Proton (Chemie)">Protonen</a> eingesetzt.<br>
Des Weiteren kann es zur Herstellung von <a href="Natriumazid" title="Natriumazid">Natriumazid</a> verwendet werden.<sup id="cite_ref-Römpp_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {NaNH2 + N2O -> NaN3 + H2O}}}">
<semantics>
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<mtext>NaNH</mtext>
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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {NaNH2 + N2O -&gt; NaN3 + H2O}}}</annotation>
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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/4d2e1b5a47ab60ec429f6da8d8e923984f7ba559.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:33.137ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {NaNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {NaN} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}" loading="lazy"></span></dd></dl>
<p>Als <a href="Nukleophil" class="mw-redirect" title="Nukleophil">Nukleophil</a> fungiert es in der <a href="Tschitschibabin-Reaktion" title="Tschitschibabin-Reaktion">Tschitschibabin-Reaktion</a>, in der es nukleophil an einem <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a>­ring unter Bildung von <a href="Amine" title="Amine">Amino</a>­pyridinen angreift.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: <i>Organische Chemie</i> 3. Auflage. Wiley-VCH, 2000, ISBN 3-527-29819-3.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=004350">Natriumamid</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8.&nbsp;Januar 2021.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-jander-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-jander_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-jander_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Jander, Blasius, Strähle: <i>Einführung in das anorganisch-chemische Praktikum</i>. 14. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1995, ISBN 978-3-7776-0672-9, S. 204–205.</span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Brauer (Hrsg.): <i>Handbook of Preparative Inorganic Chemistry</i> 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 465–8.</span>
</li>
<li id="cite_note-Roth/Weller-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Roth/Weller_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roth/Weller_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roth/Weller_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roth/Weller_4-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roth/Weller_4-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roth/Weller_4-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Roth/Weller: <i>Gefährliche Chemische Reaktionen</i>, Ergänzungslieferung 08/2007, ecomed SICHERHEIT, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm, Landsberg/Lech</span>
</li>
<li id="cite_note-Römpp-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-14-00346"><i>Natriumamid</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3.&nbsp;Februar 2018.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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